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MO21 – Esters
Intro
Définition, sont des dérivés d'acides, peuvent être organiques ou inorganiques, ici que organiques,
ont différentes réactivités. Intermédiaires ou molécules finales
I°) Synthèse
1°) Estérification – caractéristiques [catalyse, chauffage, équilibré]
TP Bordas p108 [faire depuis eau+ester / acide+alcool / avec Dean Stark]
M : Injection CPV
2°) Synthèse d'une lactone
JD91 [filtrer sur porosité 4 et pas 2 et laver à eau et éthanol glacé ; coumarine sert pour arômes et dans des médicaments]
M : Filtration, lavage, TF (IR)
II°) Réactivité
1°) Caractère électrophile du C
Blanchard p318 [compétition entre les nucléophiles EtOH et NH3]
M : Tout (IR)
2°) Acidité du H en α
Blanchard p173 [synthèse malonique ; première molécule avec un cycle à 3 synthétisée]
M : Fin de réaction (ajout de HCl), extraction liquide-liquide (TF, IR)
Ccl
Il existe esters inorganiques qui servent dans Wittig-Hörner ou Wadsworth-Emmons. Exemples de
molécules finales courantes. En pratique plutôt des dérivés activés (chlorure d'acide). Dans l'ADN,
fonction phosphodiester
Commentaires
Spectroscopies, température d'ébullition, polarité doivent être évoqués ainsi que stabilité, propriétés
électroniques, mécanisme addition-élimination
En plus
Aspirine
Ester inorganique : Dupont-Durst p478
JD91 : Knoevenagel